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Patrick J. Adams, Douglas Booth und Alison Pill spielen die Hauptrollen in dieser romantischen Komödie, die auf dem klassischen Erfolgsroman über eine tragische Liebesgeschichte basiert. Während eines einfachen Botengangs nach Toronto begegnet ein unbekümmerter und charmanter junger Schriftsteller namens Werther zufällig der Liebe seines Lebens und muss feststellen, dass die junge Frau verlobt ist. Trotz der Drängen seines hypochondrischen besten Freundes stellt Werther seine Welt auf den Kopf, in einem verzweifelten, fehlgeleiteten und urkomischen Versuch, ihr Herz zu gewinnen.